河北大学学报(自然科学版) ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (2): 148-153.DOI: 10.3969/j.issn.1000-1565.2013.02.008

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5-[4-(2,3-环氧丙氧基)苯基]-10,15,20-三苯基卟啉的合成与表征

赵洪池,王耀辉,王畅,武永刚,宋洪赞   

  1. 河北大学化学与环境科学学院,河北省化学生物学重点实验室,河北保定071002
  • 出版日期:2013-03-25 发布日期:2013-03-25
  • 基金资助:
    河北省自然科学基金面上资助项目

Synthesis and characterization of 5-[4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]-10,15,20-triphenylporphyrin

ZHAO Hongchi,WANG Yaohui,WANG Chang,WU Yonggang,SONG Hongzan   

  • Online:2013-03-25 Published:2013-03-25

摘要: 以丙酸和硝基苯为混合溶剂,苯甲醛、对羟基苯甲醛和吡咯为原料合成了5-对羟基苯基-10,15,20-三苯基卟啉(HPTPP).然后以HPTPP和环氧氯丙烷为原料,在NaOH催化条件下合成了5-[4-(2,3-环氧丙氧基)苯基]-10,15,20-三苯基卟啉(EPPTPP).利用傅里叶变换红外光谱仪(FTIR)、核磁共振波谱仪(NMR)、紫外可见分光光度计(UV-Vis)和荧光分光光度计分别对HPTPP和EPPTPP的化学结构和光学性质进行了表征与测试.结果表明:FTIR谱图中,1 347 cm-1和917 cm-1处为EPPTPP卟啉环中C=N键伸缩振动吸收峰和环氧化物环的(C-OC键)不对称伸缩振动吸收峰.EPPTPP的1 H NMR谱图中,在δ2.94~4.56内5个位移峰峰面积比为1∶1∶1∶1∶1,与EPPTPP中环氧基团的不同氢原子数比完全一致.UV-Vis谱图中,具有与卟啉结构相符合的吸收峰,表明成功合成了EPPTPP.通过荧光光谱分析了HPTPP和EPPTPP的荧光性质,并计算得到了二者的荧光量子产率分别为0.140和0.143.

关键词: 卟啉, 5-对羟基苯基-10, 15, 20-三苯基卟啉, 5-[4-(2, 3-环氧丙氧基)苯基]-10, 15, 20-三苯基卟啉, 紫外可见光谱, 荧光光谱

中图分类号: