设计并成功建立了以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯(GCLE)为原料合成7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸(7-AVCA)的路线,并对其工艺条件进行了优化,确定了7-AVCA的最佳合成条件.当n (GCLE):n(PPh3): n(NaI):n(HCHO):n(NaOH)为1.0:1.1:1.0:10.6:0.976时,3-乙烯基头孢菌素中间体5的收率为90.7%;当n(中间体5):n(苯酚)为1.0:10.0,反应温度为60 ℃,反应时间为4 h时,7-AVCA的收率为77.0%.
[1] 胡艾希, 袁帅, 宋又群, 唐飞, 宋金生. 头孢克肟的合成 [J]. 中国医药工业杂志 2004.doi:10.3969/j.issn.1001-8255.2004.01.002
[2] 张致平, ZHANG ZHi-Ping. 抗菌药研究的新进展 [J]. 中国临床药理学杂志 2000.doi:10.3969/j.issn.1001-6821.2000.02.017
[3] 彭洪伟, 白国义, 于海军, 孙晓丽, PENG Hong-wei, BAI Guo-yi, YU Hai-jun, SUN Xiao-li. 7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸的合成研究进展 [J]. 化学推进剂与高分子材料 2008.doi:10.3969/j.issn.1672-2191.2008.01.007
[4] 彭洪伟. 7-AVCA及其类似物的合成研究 [D]. 河北大学 2008.
[5] 许淑文, 陈双环, 黄敏康. 7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸的酶解制备 [J]. 中国医药工业杂志 2000.doi:10.3969/j.issn.1001-8255.2000.08.015
[6] 杜丙松, 盛春光, 孙铁民, DU Bing-song, SHENG Chun-guang, SUN Tie-min. 7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸的合成 [J]. 中国药物化学杂志 2006.doi:10.3969/j.issn.1005-0108.2006.02.006
[7] WIESER J, ASCHER G, LUDESCHER J. Process for the production of 3-vinyl cephalosporins [P]. US6414140B2 2002.
[8] YAMANAKA H, CHIBA T, KAWABATA K. Studies on β-lactam antibiotics IX.synthesis and biological activity of a new orally active cephalosporin, cefixime (FK027) [J]. Journal of Antibiotics 1985, 38(12).
